Molnupiravir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Molnupiravir[1]
Andere Namen	N4-Hydroxycytidin-5'-(2-methylpropanoat) N-Hydroxy-5'-O-(2-methylpropanoyl)-3,4-dihydrocytidin MK-4482 EIDD-2801[2]
Summenformel	C13H19N3O7
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2349386-89-4 EG-Nummer (Listennummer) 859-180-1 ECHA-InfoCard 100.310.497 PubChem 145996610 ChemSpider 84400552 DrugBank DB15661 Wikidata Q96376832
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB18
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Wirkmechanismus	Viruzid
Eigenschaften
Molare Masse	329,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160,6 °C (Polymorph 1)[4] 159,5 °C (Polymorph 2)[4]
Löslichkeit	leicht löslich in DMF und DMSO (jeweils 30 g·l−1 bei 20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Molnupiravir (Handelsname Lagevrio) ist ein antiviraler Arzneistoff der Pharmaunternehmen Merck Sharp & Dohme (MSD) und Ridgeback Biotherapeutics zur oralen ambulanten Behandlung von milden bis mäßigen Verläufen von COVID-19. Am 24. Februar 2023 sprach sich die Europäische Arzneimittel-Agentur (EMA) dafür aus, die Zulassung von Molnupiravir in der EU zu verweigern. Sie begründete dies damit, dass ein positives Nutzen-Risiko-Verhältnis von Molnupiravir zur Behandlung von COVID-19 nicht ermittelt werden konnte. In Deutschland darf das Mittel nicht mehr abgegeben werden.

1. ↑ INN Recommended List 85, World Health Organisation (WHO), 6. April 2021.
2. ↑ EIDD steht für „Emory Institute for Drug Development“.
3. ↑ ^{a b c} AstaTech: SDS AT13078, abgerufen am 21. April 2021.
4. ↑ ^{a b} Rachel Bade, Jameson R. Bothe, Eric Sirota, Andrew P. J. Brunskill, Justin A. Newman, Yongqian Zhang, Melissa Tan, Michelle Zheng, Gilmar Brito, Marc Poirier, Patrick S. Fier, Yingju Xu, Michael D. Ward, Kevin Stone, Ivan H. Lee, Andrew J. Gmitter, Frank Bernardoni, Michael A. Zompa, Hanlin Luo, Sanjaykumar Patel, Tina Masiuk, Jeff Mora, Tong Ni, Grace A. Okoh, James Tarabokija, Jiaying Liu, Michael B. Lowinger, Tariq Mahmood: Polymorphs, Particle Size, and a Pandemic: Development of a Scalable Crystallization Process for Molnupiravir, an Antiviral for the Treatment of COVID-19 in Org. Process Res. Dev. 27 (2023) 2100–2110, doi:10.1021/acs.oprd.3c00268, Supporting Information pdf.
5. ↑ Eidd-2801 (cas 2349386-89-4). In: caymanchem.com. Abgerufen am 21. April 2021 (englisch).